Ácidos Carboxilicos.

Ácidos Carboxílicos!

Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
 

Nombre	Punto. de fusión ºC	Punto. de ebullición ºC	Solubilidad gr. en 100 gr. de agua.
Ac. metanóico	8	100,5	Muy soluble
Ac. etanóico	16,6	118	Muy soluble
Ac. propanóico	-22	141	Muy soluble
Ac. butanóico	-6	164	Muy soluble
Ac. etanodióico	189	239	0,7
Ac. propanodióico	135,6		Soluble
Ac. fenilmetanóico	122		Soluble
Ac. ftálico	231	250	O,34

Nomenclatura:

1. Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminación oico 
2. En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
3. El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario.

Acido metanoico  (Acido fórmico) Acido etanoico  (Acido acético)

Acido propanoico

Acido octanoico 

Acido (cis)-2-hexenoico

Acido 6-metilheptanoico 

Acido 3-cloropentanoico 

Acido hexanedioico 

Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

Propiedades químicas

0. Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
   
0. Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
   
   
0. Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
   
   
0. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.